Il centro della vita sociale del borgo trecentesco era la piazza del Castello, in cui si svolgeva il mercato bisettimanale. Di fronte alla Castiglia sorgeva una tettoia pubblica (abbattuta nel 1956), destinata a feste, banchetti e spettacoli. Davanti al torrione nel 1763 venne sistemata la fontana della “Drancia”, collocata originariamente più a valle. Nel corso dello spostamento venne sostituita la quattrocentesca vasca di raccolta dell’acqua – ora conservata nel loggiato di Casa Cavassa – con un nuovo bacino di forma ottagonale.
All’epoca marchionale il centro economico del marchesato era localizzato nella salita al Castello, delimitata da palazzi porticati, che ospitavano le botteghe e le abitazioni dei mercanti. Nel XV e XVI secolo divenne il fulcro anche del potere signorile, e si arricchì di dimore nobiliari con caratteristiche architettoniche gotiche e rinascimentali. Lo sviluppo urbanistico dell’area fu regolamentato dallo stesso marchese Ludovico II, che l’8 luglio 1500 emanò un editto per evitare che le nuove abitazioni fossero costruite alla rinfusa.
La salita è chiusa in alto dallo scenario del castello. All'angolo con la piazza è situata la Casa bassa dei Marchesi, risalente al XIV secolo, mentre sul lato opposto si può ammirare il palazzo delle Arti Liberali, sede dell’accademia fondata da Ludovico II a fine ‘400. Gli affreschi monocromi (grisailles) della facciata risalgono alla fine del XV secolo e raffigurano le arti del Trivio e del Quadrivio: al primo piano si scorgono le rappresentazioni di Aritmetica, Geometria, Musica, Astronomia; al secondo piano si identificano invece Grammatica, Storia, Retorica e Dialettica. La casa delle arti liberali è adiacente all'Antico Palazzo Comunale, di fronte al quale è stato rinvenuto e recuperato un pozzo di epoca marchionale.
L'asse viario si chiude verso il basso con il palazzo Della Chiesa di Isasca, dall'elegante facciata settecentesca, e con la casa detta “della Zecca”, decorata da fregi in cotto quattrocenteschi.